Name des Opioids Fentanyl
besonders bekannte Bezeichnungen Fentanyl, Fenta, Durogesic®, Sublimaze®, Actiq®
Infotext

Fentanyl ist eines der faszinierendsten Opioide der Geschichte. Fentanyl und dessen Derivate haben den Weg für viele neue Narkoseverfahren geebnet. Durch die gute Steuerbarkeit und geringere Nebenwirkungen (u.a. durch die sehr geringe, klinisch irrelevante Histaminfreisetzung) sind in der heutigen Zeit schonende und sehr sichere Anästhesien möglich. so können viele Patienten nach kleineren Eingriffen unter Vollnarkose noch am selben Tag entlassen werden, was noch vor einigen Jahrzehnten undenkbar gewesen wäre. Ultrakurz wirksame Derivate (z.B. Remifentanil) werden besonders bei sehr kurzen Eingriffen in Kombination mit Propofol gern verwendet.

Fentanyl wurde Ende der 60er Jahre auf den Markt gebracht, wo damals noch Morphin oder Pethidin eingesetzt wurden. Heute ist Fentanyl das meistverwendete Opioid während Anästhesien, das Referentzopioid ist aber inzwischen das etwa 7-10x so potente Sufentanil, welches u.a. bei großen kardiologischen Eingriffen Anwendung findet. Man arbeitet auch an noch besser steuerbaren Derivaten, wobei schon heute ein hohes Maß an Sicherheit und Komfort in der Anästhesie erreicht ist!

Rauschtechnisch ist Fentanyl nicht verbreitet: Es hat zwar eine euphorisierende Komponente, wirkt allerdings so stark sedierend, dass man von der Euphorie wenig mitbekommt - zudem ist die Gefahr der Atemdepression bei unbeaufsichtigtem Konsum recht hoch.

Anwendung Fentanyl als Injektionslösung wird intravenös injiziert, Membranpflaster werden unbeschädigt auf eine günstige Körperstelle (z.B. Rücken) geklebt, damit der Wirkstoff die Haut gut diffundieren kann. Sie werden im Allgemeinen alle 3 Tage gewechselt. Die Methode, sich etwas des Gels aus dem Pflaster auf Schleimhäute aufzutragen, die einige testfreudige Menschen in der Vergangenheit angewendet haben, ist gefährlich: Es ist schlecht dosierbar und ohnehin sinnlos, da Fentanyl effektiv wenig Euphorieerzeugend wirkt.
Die Lutschtabletten/Lutscher werden idealerweise in eine Backentasche gelegt, bis sie sich vollständig aufgelöst haben. Nicht zerkauen! Bei Verschlucken sollte ein Arzt hinzugezugen werden!
zu beachten hochpotentes Opioid mit hohem atemdepressivem Potential!
Vollagonist / Partiellagonist Vollagonist
therapeutische Potenz 100 
Wirkungseintritt 10sec - 5min 
HWZ 3-12h, bei transdermalen Systemen 17h. Fentanyl hat eine kontextsensible HWZ! 
durchschnittliche Wirkdauer i.v.: 30min-1h, transdermal: 70-100h, oral: 30min-1h
Applikationsformen Tabletten mit Applikator (Lutscher), Membranpflaster, Injektionslösung
Bioverfügbarkeit oral: ~50%, transdermal: ~90%
Metaboliten Norfentanyl (inaktiv) 
Dosierung (ohne Toleranz) standard-Einzeldosen: Akutanalgesie: 50-300µg; Anästhesie: 100-500µg
Wirkmechanismus Fentanyl wird in der Leber über das Enzymsystem CYP3A4 zu Norfentanyl metabolisiert, dieser Metabolit ist jedoch inaktiv. Fentanyl selbst ist aktiv und kann, bedingt durch seine hohe Lipophilie, zügig die Blut-Hirn-Schranke passieren und die µ-Rezeptoren im ZNS agonistisch belegen. Gleichzeitig interagiert es auch mit µ-Rezeptoren in anderen Körperregionen wie dem Rückenmark oder der glatten Muskulatur. Die Halbwertszeit von Fentanyl ist kontextsensibel, sie steigt mit ansteigender dauer der Gabe an, da sich Fentanyl im u.a. im Muskel- und Fettgewebe ablagert, da es durch seine hohe Lipophilie gut in dieses Gewebe wirdringen und Membranen passieren kann. Fentanyl wird durch Metabolisierung zu Norfentanil inaktiviert und eliminiert.
emetisches Potential hoch - sehr hoch 
sedierendes Potential sehr hoch 
besondere mögliche Nebenwirkungen weniger Nebenwirkungen, da kaum Histamin freigesetzt wird, dafür hohes atemdepressives Potential.
besondere mögliche Wechselwirkungen

Vorsicht bei Stoffen, die auch ein atemdepressives Potential besitzen! Kombinationen mit CYP450-3A4-Inhibitoren (z.B. bestimmte Antibiotika) nicht ohne klinische Überwachung!

Wichtigste Inkompatibilitäten: Thiopental, Methohexital, Pentobarbital, Nafcillin

gefährlicher Dosisbereich stark schwankend, bereits Dosen ab 0,003 - 0,01mg / kg KG i.v. können ohne Überwachung schon eine Atemdepression auslösen (bei Kindern sogar noch weniger). Bei Membranpflastern und Lutschern ist diese Gefahr natürlich auch gegeben!
Antidote Naloxon (Narcanti®), Naltrexon (Nemexin®), Nalmefen (Revex®)
Summenformel C22H28N2
IUPAC Name N-(1-Phenethyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamid
Struktur
Gewinnung Vollsynthese
rechtlicher Status (Btm / Rp) BtmG Anlage III (verkehrs- und verschreibungsfähig)
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