Name des Opioids Diacetylmorphin
besonders bekannte Bezeichnungen 3,5-Diacetylmorphin, Diamorphin, DAM, Heroin, Braunes, Shore, H (nicht mehr so häufig), ... etc.
Infotext

Diacetylmorphin, insbesondere unter dem Namen Heroin bekannt, ist wohl eine der meistgefürchteten Drogen unserer Zeit - einerseits zu Recht, andererseits muss man die Situation differenziert betrachten. Man sollte sich zunächst einmal vor Augen halten, dass Diacetylmorphin ein Opioid wie viele andere ist und als Reinform auch kein wesentlich höheres Gefahrenpotential hat, als andere Opioide. Das, bedingt durch die hohe Lipophilie des Diacetylmorphins, schnelle Anfluten des 6-MAMs und Morphins erleichtert zwar deutlich die Wahrnehmung der Opioidwirkung ohne vorbestehende Opioiderfahrung und kann teilweise auch abhängigkeitsfördernd sein - es ist aber keinesfalls so, dass die Anflutgeschwindigkeit als das Maß der Dinge bzw. wichtigste Kriterium bei der Abhängigkeitsbildung abgesehen werden kann. Hierbei kommt vor allem die Opioidwirkung (Euphorie, Anxiolyse, ... etc.) an sich zum Tragen. Von besonderer Relevanz ist hier die Tatsache, dass das Heroin den gewöhnlichen Endkonsumenten in einer stark gestreckten und verunreinigten Form erreicht, der Gehalt an Diacetylmorphin im durchschnittlichen Straßen-Heroin beträgt etwa 2-8%, selten mehr. Der Rest besteht aus Streckstoffen (darunter oft stark toxische), Verunreinigungen und mitunter auch Mikroben. Diese und andere Bedingungen sorgen primär für den den schlechten Ruf des Opioids Diacetylmorphin.

Dabei kennen vergleichsweise wenige Menschen die interessante Geschichte des Diacetylmorphins. Diese beginnt recht früh und 1874, als ein Ersatz für Codein gesucht und mit der Acetylierung des Morphins gefunden wurde. Später wurde es von den damaligen "Farbenfabriken vorm. BAYER & Co.", dem jetzigen Pharmazieunternehmen, das heutzutage vor allem durch Aspirin® bekannt ist, hergestellt. Es sollte als Ersatz für das durch sein hohes Abhängigkeitspotential bekanntgewordene Morphin verwendet werden, da man damals noch nicht wusste, dass das Diacetylmorphin ebenfalls ein hohes Abhängigkeitspotential hat, welches das des Morphins sogar noch etwas übersteigt. Es war freiverkäuflich erhältlich, völlig legal und war bei Reizhusten, Schmerzen und Durchfall sehr beliebt. Erst 1917 wurde es rezeptpflichtig, später unter das "Opiumgesetz", den Vorgänger des BtmG, gestellt.

Diacetylmorphin sorgt für einen sehr raschen Transport von 6-MAM und Morphin ins Zentralnerven-system (ZNS), sodass hier der "Kick", also eine schnelle Anflutung, besonders ausgeprägt ist. Daher ist es beim Diacetylmorphin besonders einfach, einen Unterschied zwischen dem Normal- und Rauschzustand zu erkennen - andererseits werden Nebenwirkungen wie Übelkeit begünstigt. Diacetylmorphin wird nasal, inhalativ (als Zigarette (selten) oder auf Folie/Blech) geraucht oder intravenös konsumiert. die orale Konsumform hingegen ist aufgrund der geringen Bioverfügbarkeit eher ungünstig.

Das Heroin kommt normalerweise in Form 3 chemischer Verbindungen auf den (Schwarz-)Markt:

  • Diacetylmorphin-Base: Die Base hat einen niedrigen Schmelzpunkt, sodass sie gut geraucht werden kann. Zur Injektion muss es aber zusätzlich noch mit Wasser und Säure aufgekocht werden, da die Base selbst kaum wasserlöslich ist.
  • Diacetylmorphin-HCl: Das Hydrochlorid ist waaserlöslich und somit injizierbar. Dafür ist der Schmelzpunkt zu hoch um es zu rauchen.
  • Diacetylmorphin-Sulfat: Das Sulfat muss man ein klein wenig höher dosieren, ansonsten ähnlich wie HCl.

Anwendung
  • nasal: Das Heroin wird fein zerkleinert, dass es pulvrerig wird. Dann macht man sog. lines, die man dann mittels eines dünnen Röhrchens in die nase zieht.
  • geraucht: Die Base wird auf einer Folie oder einem Blech erhitzt und die Dämpfe werden durch ein Röhrchen inhaliert. Die Wirkung flutet dabei etwas schneller an, man nennt diese Methode auch "chasing the dragon".
  • intravenös: Das in Wasser gelöste Salz oder die mit Hilfe von Säure aufgekochte Base wird in eine Spritze aufgezogen und intravenös injiziert. Oftmals wird dabei ein stückchen Zigarettenfilter verwendet, um die gröbsten Partikel herauszufiltern, da diese zu einer Lungenembolie führen können. Die allgemeinen Gefahren sind aber trotzdem sehr hoch (siehe auch warum ist Heroin schädlich?)
zu beachten Der Metabolit 6-Ortho-Monoacetylmorphin, auch als 6-MAM bekannt, entsteht unter den bekannten Opioiden nur als Metabolit des Diacetylmorphins, weshalb anhand dieses Metaboliten Diacetylmorphin-Konsum ziemlich sicher erkannt wird.
Vollagonist / Partiellagonist Prodrug, selbst inaktiv. Die Metaboliten 6-Ortho-Monoacetylmorphin, Morphin und Morphin-6-Glucuronid sind aktiv und binden vollagonistisch vornehmlich an den µ-Rezeptoren.
therapeutische Potenz 2,5
Wirkungseintritt 5 - 60sek. 
HWZ 2 - 3min., Metabolite: Morphin: ~3h, 6-Ortho-Monoacetylmorphin (6-MAM): ~20min.
durchschnittliche Wirkdauer 2 - 3min,  Metabolite: Morphin: 3 - 4h, 6-MAM: ~20min.
Applikationsformen früher: Tabletten, heute: Injektionspräparationen im Rahmen von Substitutionsporgrammen, teilweise gepresstes und stark verunreinigtes Pulver auf dem Schwarzmarkt. In bestimmten Ländern wird Diacetylmorphin medizinisch bei starken Schmerzen noch angewendet, jedoch sollte hier erwähnt werden, dass dieses Opioid in der Schmerztherapie keine Vorteile-, dafür aber Nachteile gegenüber anderen Opioiden aufweist. Der einzige Vorteil der schnellen Anflutung läge in der Akutanalgesie, wobei andere potente Opioidanalgetika dafür auch hinreichend gut geeignet sind.
Bioverfügbarkeit oral: 5 - 15%
Metaboliten 6-Ortho-Monoacetylmorphin (6-MAM, aktiv) -> Morphin (aktiv) -> Morphin-6-Glucuronid (aktiv)
Dosierung (ohne Toleranz) nasal: 0,03 - 0,15mg / kg KG, i.v.: 0,02 - 0,1mg / kg KG
Wirkmechanismus Diacetylmorphin passiert aufgrund seiner hohen Lipophilie sehr schnell und in hoher Konzentration die Blut-Hirn-Schranke, wird dann in 6-Ortho-Monoacetylmorphin hydrolysiert, und weiter in Morphin überführt, welches seinerseits zu wiederum aktivem Morphin-6-Glucuronid übrführt wird. Diacetylmorphin selbst ist nicht aktiv und vor allem für den schnellen Transport ins ZNS zuständig, wo die Metabolite dann die Rezeptoren (vorwiegend µ) agonistisch belegen und so die opioiden Wirkungen auslösen.
emetisches Potential hoch - sehr hoch 
sedierendes Potential mittel - hoch 
besondere mögliche Nebenwirkungen -
besondere mögliche Wechselwirkungen -
gefährlicher Dosisbreich auf einen Wirkstoffgehalt von 100% bezogen: i.v.: ab 0,4 mg / kg KG, bei Kindern jedoch schon deutlich weniger.  
Antidote Naloxon (Narcanti®), Naltrexon (Nemexin®), Nalmefen (Revex®)
Summenformel C21H23NO5
IUPAC Name 4,5a-Epoxy-17-methyl-7-morphinen-3,6a-diyldiacetat
Struktur
Gewinnung Acetylierung von Morphin
rechtlicher Status (Btm / Rp) BtmG Anlage I: Nicht verkehrsfähig, nicht verschreibungsfähig.
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