Name des Opioids Buprenorphin
besonders bekannte Bezeichnungen Temgesic®, Transtec®, Subutex® 
Infotext

Buprenorphin ist ein schon recht lange bekanntes Opioid und wurde früher in der Schmerz-therapie als Injektionslösung und 0,2mg-Sublingualtablette angewendet - Membranpflaster zur Therapie chronischer Schmerzen und hochdosierte Sublingualtabletten als Methadon-Alternativezur Substitution von Opioidabhängigen sind noch recht neu, erfreuen sich aber zunehmender Beliebtheit. Buprenorphin ist in seiner Rezeptordynamik atypisch: Es bindet sehr langsam an Rezeptoren an und die Bindung wird ebenfalls sehr langsam gelöst. Dadurch eignet es sich gut als Substitut, da es richtig angewendet beim Absetzen nur eine geringe physische Entzugssymptomatik auslöst und durch den kumulierenden Metaboliten recht lange Nachwirkt. Entsprechend groß ist allerdings auch die Gefahr, noch nach vielen Stunden eine Atemdepression zu bekommen, wenn man zu hoch dosiert hat, und mit Naloxon lässt sich eine definierte Buprenorphin-Bindung aufgrund ihrer hohen Affinität nur unzureichend auflösen (das Buprenorphin verdrängen). Das Abhängigkeitspotential von Buprenorphin ist trotz des Partiellagonismus nicht zu unterschätzen, da Buprenorphin auch Euphorie auslöst. Das ist auch insofern nachvollziehbar, da es ja eine agonistische Interaktion mit den µ-Rezeptoren gibt, wenn auch nur partiell.

In der Schmerztherapie ist Buprenorphin ja schon länger bekannt und wird auch dort häufig eingesetzt, wenn die Wirksamkeit noch ausreichend ist, denn der vergleichsweise hohen Potenz zum Trotz liegt die obere Grenze der Wirksamkeit des Buprenorphins unterhalb der von teilweise wesentlich weniger potenten Vollagonisten wie z.B. Morphin oder Piritramid.

Anwendung Die Sublingualtabletten muss man etwa 10min. unter der Zunge (lingua ~ Zunge, -> sublingual) lassen, bis sie sich aufgelöst haben. Der Wirkstoff diffundiert die Schleimhaut und gelangt so parenteral in den Blutkreislauf. Injektionslösung ist zur intravenösen, intramusculären oder subcutanen Injektion gedacht.
zu beachten Vorsicht bei der Einnahme von Subutex®: 4mg- und 8mg-Tabletten sind für Menschen ohne Toleranz zu hoch dosiert! Buprenorphin kann nur bedingt durch Naloxon antagonisiert werden. Buprenorphin kann leicht die Wirkung anderer Opioidagonisten abschwächen. Atypische Dynamik!
Vollagonist / Partiellagonist gemischt wirkender Agonist/Antagonist mit antagonistischer kappa-Bindung und partiellagonistischer hochaffiner µ-Bindung
therapeutische Potenz 30 
Wirkungseintritt i.v.: 10 - 30min, sublingual: 20 - 60min, transdermal: 45 - 100min.
HWZ 20 - 25h 
durchschnittliche Wirkdauer 6 - 8h, teilweise aber auch deutlich länger!
Applikationsformen Sublingualtablette, Membranpflaster, Injektionslösung 
Bioverfügbarkeit sublingual: ~55% 
Metaboliten 14-N-Dealkylbuprenorphin (Norbuprenorphin, aktiv)  
Dosierung (ohne Toleranz)

Einzeldosen: Oral: 0,002 - 0,005mg / kg KG, i.v.: 0,002 - 0,005mg / kg KG Tagesdosis: Oral: 0,004 - 0,012mg / kg KG, i.v.: 0,004 - 0,01mg / kg KG

Wirkmechanismus Buprenorphin unterliegt einen ausgeprägten 1st-Pass-Metabolismus, weswegen sich die orale Applikation nicht anbietet. Es wird daher sublingual genommen oder injiziert. Buprenorphin wird in der Leber zu 14-N-Dealkylbuprenorphin metabolisiert (via CYP3A4), dieser Metabolit ist aktiv, geht eine agonistische Bindung mit den Opioidrezeptoren mit geringerer intrinsischer Aktivität ein und kumuliert. Buprenorphin selbst belegt die kappa-Rezeptoren antagonistisch und die µ-Rezeptoren partiellagonistisch, wodurch die euphorie beim Buprenorphin nicht so ausgeprägt ist, wie bei Vollagonisten. Die µ-Bindung ist hochaffin und kann mit Naloxon nur bedingt aufgelöst werden!
emetisches Potential mittel 
sedierendes Potential niedrig - mittel 
besondere mögliche Nebenwirkungen -
besondere mögliche Wechselwirkungen kann leicht die Wirkung anderer Opioide abschwächen!

gefährlicher Dosisbereich

oral: ab 0,02 - 0,04mg / kg KG; i.v.: ab 0,015 - 0,03mg / kg KG
Antidote Naltrexon (Nemexin®), Nalmefen (Revex®). Nur bedingt: Naloxon (Narcanti®)
Summenformel C29H41NO4
IUPAC Name

(5R,6R,7R,14S)-17-Cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-7-[(S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-6-
methoxy-6,14-ethanomorphinan-3-ol 

Struktur
Gewinnung Vollsynthese
rechtlicher Status (Btm / Rp) BtmG Anlage III (verkehrs- und verschreibungsfähig) 
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